転職5回のうち、後悔した転職・良かった転職|しくじりも含めて正直に振り返る

結論から。5回の転職のうち、心から良かったと言えるのは3回、正直「しくじった」と思った瞬間があるのは2回です。そして面白いことに、しくじったと思った転職ほど、後から振り返るとキャリアの伸びに効いています。

転職ブログはどうしても成功談に寄ります。でも読者が本当に知りたいのは「何がどう誤算だったか」のはずです。この記事では、5回の転職それぞれの誤算と、それでも致命傷にならなかった理由を正直に書きます。

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5回の転職の「後悔度」一覧

一番「しくじった」と思った転職: ④人事→DX部門

額面は過去最高でしたが、社宅を失って実質年収は約150万円のマイナス。さらに入って早々、サイバー攻撃からのシステム復旧という修羅場が来ました。「なんでこのタイミングで転職したんだ」と思った夜は正直あります。

それでも1年経つと評価は逆転しました。50億規模のPM経験と危機対応の実績は、この転職でしか得られなかった。次の転職(⑤)で年収も社宅も取り返したので、結果的には「一時的に下がる投資」として機能したことになります(年収推移の全記録)。

後悔しなかった転職に共通していたこと

①「何を買う転職か」を一言で言えた。①はコンサルの看板、②は使う側の経験、④はPM実績。目的が一言で言えた転職は、誤算があっても後悔になりませんでした。逆に、目的が曖昧なまま動いた同僚の転職は、条件が良くても不満に変わるのが早かった。

②実質年収で計算していた。社宅・手当込みの実質比較をしていたから、④の「実質減」も織り込みの上でした。想定外の下振れと、織り込み済みの下振れでは、心のダメージがまるで違います。

③戻れる場所を持っていた。専門性(人事×IT)がある限り、失敗しても市場に戻れる。この保険があると、多少のリスクは取れます。

額面が上がったのに手取りが減る仕組み

④の転職で実質150万円のマイナスになった話を書きましたが、これは特殊な例ではありません。額面の提示額だけを見て判断すると、同じことが起きます。差が出るのは主に次の4か所です。

特に社宅は影響が大きいわりに、求人票では見えません。会社が家賃の大部分を負担している場合、その分は税金がかからない形で受け取っているのと同じです。同額を額面で埋めようとすると、税と社会保険料の分だけ多く必要になります。

だから比較すべきは額面ではなく、「手取り＋住居費の会社負担分」から通勤費や必要経費を引いた金額です。この計算をしておけば、下がる転職でも「織り込み済み」にできます。年収の決まり方そのものは年収交渉はエージェント経由が有利な理由で書きました。

後悔しやすい転職の型3つ

自分の5回と、人事として見てきた入退社を合わせると、後悔しやすいパターンには型があります。

1. 「今がつらいから」だけで動く

逃げの転職が悪いわけではありません。問題は、逃げることが目的になると行き先の条件を吟味しなくなることです。結果として、同じ問題を持つ会社に移ってしまう。つらい状況にいるときほど、目的を一言で言えるかを確認したほうがいいです。

2. 肩書きの見栄えで選ぶ

マネージャー、部長、責任者。同じ肩書きでも、会社によって裁量の範囲はまったく違います。決裁できる金額、人事評価の権限、採用の可否。ここを聞かずに肩書きだけで移ると、想像より裁量が小さくて消耗します。

3. 前職の不満の裏返しで選ぶ

「意思決定が遅かったからスピードのある会社へ」。これ自体は正しいのですが、速い会社には速いなりの副作用があります。決定が覆る、根回しの文化が無く反発を受ける、など。不満の反対側にある代償を確認しないまま移ると、次の不満が生まれます。

逆に言えば、この3つを避けられれば大きくは外しません。判断がつかないときは、面接の場で採用側が何を見ているかを踏まえて、こちらからも会社を見極める質問を用意しておくと精度が上がります。

転職の後悔は「情報不足」から生まれる

5回やって断言できますが、後悔の正体はほぼすべて入社前の情報不足です。実質年収の内訳、配属部署の実態、直属上司のタイプ。エージェントとの付き合い方で書いた通り、エージェント経由なら「お見送り理由」や「部署の内情」まで聞けます。聞きにくいことを聞くのがエージェントの使い道です。

よくある質問

転職に失敗したらすぐ辞めて戻るべきですか?

最低1年は踏みとどまる価値があります。僕の④も、1年で評価が逆転しました。ただしメンタルや健康を削る環境なら話は別で、撤退も立派な戦略です。

後悔しない転職のチェックリストはありますか?

3つだけ。「この転職で何を買うのか一言で言えるか」「実質年収で比較したか」「失敗した場合に戻れる場所はあるか」。全部Yesなら、多少の誤算は後悔になりません。

転職回数が増えること自体へ不安があります。

回数より一貫性です。5回の転職を貫く軸があれば、面接で回数がマイナスになったことは一度もありません(35歳限界説の記事も参考に)。

次の一歩

情報不足を潰すには、求人数と企業情報の蓄積が多いリクルートエージェントで、気になる企業の「内情」をエージェント経由で確認するのが基本です。

ハイクラス帯なら、企業側と直接つながっている両面型のLHH転職エージェントのほうが、配属部署や上司の実態まで踏み込んだ情報を持っていることが多いです。

同じ後悔を繰り返さないために

僕が後悔した転職はどれも、情報が足りないまま決めたものでした。複数のエージェントに登録して相場を知っておくだけでも、判断の質は変わります。外資系やハイクラス帯を視野に入れるなら、エンワールド・ジャパンで一度市場感を確かめておくと基準ができます。

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まとめ: 後悔は消せないが、回収はできる

5回転職して分かったのは、誤算ゼロの転職は存在しないということです。大事なのは誤算を後悔で終わらせず、次の転職で回収する設計にしておくこと。目的を一言で言えて、実質年収で比較して、戻れる場所がある。この3つが揃っていれば、転職はやり直しのきくゲームです。

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